Quốc kỳ Thánh giá Thánh George của Anh là quốc kỳ đầu tiên được biết đến là được thượng tại Canada, do John Cabot tiến hành khi ông đến Newfoundland vào năm 1497. Đến năm 1534, Jacques Cartier đóng một thánh giá tại bán đảo Gaspé mang hiệu kỳ vương thất Pháp với hoa bách hợp. Tàu của ông đương thời treo một hiệu kỳ đỏ cùng một thập tự trắng, đương thời là quân kỳ của Hải quân Pháp. Sau đó, Tân Pháp tiếp tục thượng các quân kỳ đang biến hóa của Pháp vào đương thời.[2][17]

Quốc kỳ Liên hiệp (được gọi là Quốc kỳ Liên hiệp vương thất tại Canada từ 1964) là quốc kỳ pháp lý của Anh Quốc, nó được sử dụng tại Canada từ khi xuất hiện khu định cư của người Anh tại Nova Scotia vào năm 1621. Nó tiếp tục được sử dụng sau khi Canada độc lập về lập pháp khỏi Anh Quốc vào năm 1931 cho đến khi thông qua quốc kỳ hiện tại vào năm 1965.[2]

Một bưu thiếp Canada đánh dấu sự kiện đăng quang của Quốc vương George V và Vương hậu Mary năm 1911, thể hiện quốc kỳ Liên hiệp Vương thất (dưới) và một phiên bản Hồng thuyền kỳ cùng một phù hiệu có vương miện của Canada.

Không lâu sau khi Canada liên hiệp vào năm 1867, nổi lên nhu cầu về các hiệu kỳ đặc trưng cho Canada. Quốc kỳ Canada đầu tiên được sử dụng sau đó là Hiệu kỳ của Toàn quyền Canada, một quốc kỳ Liên hiệp với một phù hiệu ở giữa thể hiện các huy hiệu của Ontario, Québec, Nova Scotia, và New Brunswick bao quanh là một vòng lá phong.[18] Năm 1870, Hồng thuyền kỳ, cộng thêm phù hiệu hỗn hợp Canada tại đuôi, bắt đầu được sử dụng phi chính thức trên đất liền và trên biển, được gọi là Hồng thuyền kỳ Canada. Do có các tỉnh mới gia nhập liên bang, huy hiệu của họ được thêm vào phù hiệu. Đến năm 1892, Bộ Hải quân Anh Quốc chấp thuận cho sử dụng Hồng thuyền kỳ nhằm đại diện cho Canada trên biển. Phù hiệu hỗn hợp được thay thế bằng quốc huy Canada khi nó được ban vào năm 1921, và đến năm 1924 thì một Xu mật viện chấp thuận việc sử dụng nó tại ngoại thất các tòa nhà chính phủ Canada.[2] Năm 1925, Thủ tướng William Lyon Mackenzie King thành lập một ủy ban để thiết kế một quốc kỳ nhằm sử dụng trong nội thất, song ủy ban bị giải tán trước khi có thể đưa ra tường trình cuối cùng. Bất chấp thất bại của ủy ban trong việc giải quyết vấn đề, tình cảm quần chúng trong thập niên 1920 là ủng hộ sửa đổi thiết kế quốc kỳ của Canada.[19] Các thiết kế mới được đề xuất vào năm 1927,[20] 1931,[21] và 1939.[22]

Đề xuất quốc kỳ năm 1946 của ủy ban liên hiệp đặc biệt

Trong Chiến tranh thế giới thứ hai, Hồng thuyền kỳ là quốc kỳ mà quân đội Canada sử dụng trong các trận chiến. Một ủy ban liên hiệp của Thượng viện và Hạ viện được chỉ định vào ngày 8 tháng 11 năm 1945 nhằm đề xuất một quốc kỳ để chính thức thông qua. Đến 9 tháng 5 năm sau, có 2.695 thiết kế được đệ trình và ủy ban báo cáo lại cùng một đề nghị "rằng quốc kỳ của Canada nên là hồng thuyền kỳ Canada với một lá phong màu vàng thu trong một nền viền trắng". Tuy nhiên, Nghị viện Québec hối thúc ủy ban không để bao gồm những gì được cho là "các biểu tượng ngoại quốc", kể cả quốc kỳ Liên hiệp, và thủ tướng đương thời là Mackenzie King từ chối hành động dựa theo báo cáo, và Hồng thuyền kỳ Canada vẫn được thượng.[14][18][23]

Tuy nhiên, đến thập niên 1960, tranh luận về một quốc kỳ Canada chính thức tăng cao và trở thành một chủ đề luận chiến, cực điểm là Đại tranh luận Quốc kỳ năm 1964.[24] Năm 1963, chính phủ Tự do thiểu số của Lester B. Pearson lên nắm quyền và quyết định thông qua một quốc kỳ Canada chính thức bất chấp tranh luận trong quốc hội. Người đề xướng chính trị chính của việc này là Thủ tướng Pearson, ông từng là một nhà điều đình quan trọng trong Khủng hoảng Kênh đào Suez năm 1956, nhờ đó mà ông đoạt giải Nobel hòa bình.[25] Trong cuộc khủng hoảng, Pearson bối rối khi chính phủ Ai Cập phản đối lực lượng gìn giữ hòa bình Canada với lý do là quốc kỳ Canada (hồng thuyền kỳ) có chứa cùng biểu tượng (quốc kỳ liên hiệp) cũng được Anh Quốc sử dụng làm quốc kỳ, trong khi Anh Quốc là một bên tham chiến.[25] Mục tiêu của Pearson đối với quốc kỳ Canada là khiến Canada đặc trưng và không thể nhầm lẫn. Đối thủ chính trong hành động thay đổi quốc kỳ là thủ lĩnh đối lập và cựu Thủ tướng John Diefenbaker.[26]

Sau một thời gian nghiên cứu cùng vận động chính trị, ủy ban lựa chọn thiết kế hiện nay, thiết kế này do George Stanley tạo ra và lấy cảm hứng từ hiệu kỳ của Học viện Quân sự Vương thất Canada (RMC) tại Kingston, Ontario.[27] Đa số phiếu trong Hạ viện thông qua thiết kế vào ngày 15 tháng 12 năm 1964.[28] Thượng viện Canada thông qua thiết kế hai ngày sau đó.[14]

Nữ vương Canada Elizabeth II công bố quốc kỳ mới vào ngày 28 tháng 1 năm 1965,[14] và nó được bắt đầu sử dụng từ ngày 15 tháng 2 cùng năm sau một buổi lễ chính thức tại Parliament Hill tại Ottawa, với sự hiện diện của Toàn quyền Georges Vanier, Thủ tướng, các thành viên khác trong nội các, và các nghị viên Canada. Chủ tịch Thượng viện Maurice Bourget nói rằng quốc kỳ là biểu tượng cho sự thống nhất của quốc gia, đại diện cho toàn bộ các công dân Canada bất kể chủng tộc, ngôn ngữ, đức tin, hay quan điểm.[29] Trong lễ kỷ niệm 100 năm lập quốc vào năm 1967, chính phủ Canada sử dụng một quốc kỳ mang huy hiệu Vương thất Canada (phù hiệu được sử dụng trên hồng thuyền kỳ) trên một nền đỏ.[30][31]

• Quốc kỳ Pháp thời Jacques Cartier (1534–1604)
• Quốc kỳ Tân Pháp (1663–1763)
• Quốc kỳ Liên hiệp Đại Anh (1763–1800)
• Quốc kỳ Liên hiệp Vương quốc (1801–nay)
• Quốc kỳ sử dụng (1868–1921)
• Quốc kỳ sử dụng (1921–1957)
• Quốc kỳ sử dụng (1957–1965)
• Quốc kỳ sử dụng (1965–)